Тайсон и Холифилд впервые встретились в ноябре 1996 года в бое за принадлежавший Майку титул чемпиона мира по версии WBA. Тогда Холифилд одержал победу техническим нокаутом в 11-м раунде. Матч-реванш в июне 1997 года закончился дисквалификацией Тайсона, откусившего сопернику кусок уха. После этого Железный Майк был на полтора года отлучен от бокса. Ранее уже неоднократно появлялись сообщения о возможности проведения третьего боя между этими боксерами, однако все они впоследствии не подтверждались.