Воспитанник усть-каменогорского хоккея Уппер начал свою игровую карьеру в местном "Торпедо". Прознав об успехах молодого Уппера, "Торпедо" из Нижнего Новгорода приняло его в свои ряды. Отыграв в нижегородском клубе, Дмитрий поочередно выступал за казанский "Ак Барс", московский ЦСКА и в 2007-м году попал в поле рения скаутов "Спартака". Отметим, что в свое время на Уппера выходили представители американской команды "Нью-Йорк Айлендерс", однако он отверг предложение заокеанского клуба.
За два сезона в КХЛ уже экс-капитан "Спартака" отыграл 118 матчей, в которых набрал 62 очка (33 гола + 29 результативные передачи). В минувшем розыгрыше Кубка Гагарина "Спартак" с Уппером во главе пробился в четвертьфинал турнира, где и уступил ярославскому "Локомотиву" с общим счетом 2:4.