Утверждают, что отмечать его начали еще раньше. По некоторым сведениям этот праздник восходит к римскому фестивалю эротизма в честь богини "лихорадочной" любви Juno Februata - Lupercalia.
Согласно старым преданиям, в 269 году император Клавдий II собирался покорять мир, но римская армия испытывала острый недостаток солдат для военных походов, источник всех бед Клавдий II видел в браке, и поэтому запретил обряд венчания. Но епископ Валентин, живший в это же время, пренебрег запретом императора и стал тайно совершать обряды. И поэтому очень скоро Валентин оказался в тюрьме.
За несколько дней до казни к нему привели девушку, дочку одного из тюремщиков, которая была тяжело больна. Используя свой целительный дар, Валентин излечил ее. Однако, казнь священника была назначена на 14 февраля. За день до смерти Валентин написал прощальное письмо девушке. 14 февраля 270 года его казнили. А девушка открыла записку, где Валентин написал о своей любви и подписал "Твой Валентин". Отсюда записки в день Святого Валентина выглядят совершенно естественным и даже необходимым, традиционным шагом.
В 496 году римский папа Геласиус объявил 14 февраля днем Святого Валентина. С тех пор влюбленные почитают Святого Валентина и считают его своим заступником.
Накануне Дня всех влюбленных в США были опубликованы результаты нескольких исследований. Так, согласно результатам опросов сети магазинов Wal-Mart мужчины покупают подарки к Дню святого Валентина на 62% чаще, чем женщины. По данным агентства Reuters, в 65% случаев влюбленные подставляют для поцелуя правую щеку.
Журнал Seventeen Magazine, выяснил, что большинство американских школьников впервые поцеловались в возрасте 12-13 лет. При этом, 19% тинейджеров США ни разу не целовались и в 18-летнем возрасте.